Δεκαπέντε ελληνικά τραγούδια που έγραψαν ιστορία, το καθένα στο είδος του, από το σμυρναίικο και το ρεμπέτικο, μέχρι το ελαφρό, λαϊκό και έντεχνο. Έργα μεγάλων ελλήνων δημιουργών που εξέφρασαν τον ιστορικοκοινωνικό περίγυρο της εποχής τους, συνθέτοντας μια εικόνα της πολυμορφίας και της εκφραστικής δύναμης του ελληνικού τραγουδιού στον εικοστό αιώνα. Κάθε επεισόδιο ανιχνεύει το «πορτρέτο» ενός τραγουδιού, μέσα από πλούσιο οπτικοακουστικό και αρχειακό υλικό. Η κάμερα καταγράφει τις μαρτυρίες των ίδιων των δημιουργών και των μελετητών, ενώ επισκέπτεται τους χώρους, που είναι άμεσα συνδεδεμένοι με τη δημιουργία κάθε μουσικού είδους.

Τα «Τραγούδια που έγραψαν ιστορία» παρουσιάζουν ένα «πορτρέτο» του τραγουδιού «Συννεφιασμένη Κυριακή» (1948) του Βασίλη Τσιτσάνη.

Το ντοκιμαντέρ προσεγγίζει, διερευνά και αναλύει τον τρόπο, τις συνθήκες και τον σκοπό δημιουργίας αυτού του τραγουδιού, καθώς και το ύφος αλλά και την απήχησή του.

Μαρτυρίες, εξομολογήσεις και σκέψεις από τον Κώστα Παπαδόπουλο, μπουζουκτσή και συνεργάτη του Βασίλη Τσιτσάνη, τον Γιώργο Κοντογιάννη, δημοσιογράφο και μελετητή του συνθέτη, τον Στέλιο Φαρατζή, ιδιοκτήτη του κέντρου διασκέδασης «Το Χάραμα», όπου δούλεψε τα τελευταία χρόνια της ζωής του ο Τσιτσάνης, καθώς και από τον Κώστα Τρίμη, μάρτυρα της τραγικής κατοχικής περιόδου και του περάσματος στον Εμφύλιο.

Επιπλέον, οι ιστορικο-κοινωνικές συνθήκες που γέννησαν το τραγούδι, το ύφος του, ο τρόπος που δούλευε ο Τσιτσάνης, η συνεργασία του με τους μουσικούς, η σχέση του με το κοινό, ο επαγγελματισμός του αλλά και το άνοιγμα που έκανε, συνδέοντας το ρεμπέτικο με το λαϊκό τραγούδι.

Κατά τη διάρκεια του ντοκιμαντέρ προβάλλεται αρχειακό υλικό, δίσκοι και φωτογραφίες, το δωμάτιο με προσωπικά του αντικείμενα και το μπουζούκι του, παρτιτούρες και χειρόγραφα, η πρώτη εκτέλεση του τραγουδιού με Τσαουσάκη- Μπέλλου και οι μεταγενέστερες με Νίνου ή Καζαντζίδη, υλικό από την Κατοχή και τον Εμφύλιο, σύγχρονες λήψεις του κέντρου διασκέδασης «Το Χάραμα», του Σκοπευτηρίου της Καισαριανής, καθώς και βίντεο, στο οποίο ο δημιουργός μιλάει για τη «Συννεφιασμένη Κυριακή» και για τη θεματολογία των τραγουδιών του.

Σκοπός του ντοκιμαντέρ να προβάλλει την ουσία του τραγουδιού, που γεννήθηκε σ’ ένα δύσκολο πολιτικά κλίμα αλλά και τη μαεστρική σύνθεσή του, που ίσως είναι ο λόγος της απήχησής του στο κοινό.